Za tą niewinną fasadą kryło się jednak coś znacznie bardziej niebezpiecznego. Lokalni politycy szybko zrozumieli, że silni, lojalni i doskonale zorganizowani członkowie klubu mogą stać się niezwykle skutecznym narzędziem do realizacji ich własnych interesów. Zaczęto wykorzystywać ich do zastraszania przeciwników politycznych, pilnowania lokali wyborczych, przepędzania niewygodnych obserwatorów, a nawet wpływania na wyniki wyborów poprzez fałszerstwa i przemoc. W zamian za swoją lojalność członkowie organizacji otrzymywali ochronę ze strony wpływowych polityków, dostęp do dobrze płatnych stanowisk oraz poczucie niemal całkowitej bezkarności.
Z biegiem lat granica pomiędzy działalnością społeczną a przestępczą zaczęła całkowicie się zacierać. Klub coraz częściej angażował się w wymuszenia, pobicia oraz ochronę interesów lokalnych biznesmenów i polityków. Bracia Frank i James Ragen doskonale rozumieli, że prawdziwa siła nie wynika jedynie z użycia przemocy, lecz przede wszystkim z liczby wiernych ludzi gotowych wykonać każdy rozkaz.
Organizacja rosła w zawrotnym tempie. W 1902 roku liczyła około 160 członków, jednak już sześć lat później mówiło się o blisko dwóch tysiącach ludzi gotowych stanąć po stronie braci Ragen. Tak szybki rozwój sprawił, że Ragen’s Colts stali się jedną z najlepiej zorganizowanych i najbardziej wpływowych grup ulicznych w całym Chicago. Ich członkowie byli rozpoznawalni w wielu dzielnicach miasta, a sama nazwa organizacji budziła respekt zarówno wśród zwykłych mieszkańców, jak i konkurencyjnych gangów.
Symbolem tej potęgi stało się słynne hasło: „Hit me and you hit 2,000” – „Uderz mnie, a uderzysz dwa tysiące ludzi”. Nie było to jedynie efektowne motto umieszczane na sztandarach czy materiałach organizacji. Była to otwarta deklaracja, że każdy atak na jednego z członków oznacza konflikt z całą, doskonale zorganizowaną grupą. W czasach, gdy o porządku na ulicach często decydowała siła, takie przesłanie skutecznie odstraszało przeciwników i budowało legendę Ragen’s Colts jako organizacji, z którą lepiej było nie wchodzić w konflikt.
Z czasem Ragen’s Colts zaczęli kontrolować znaczną część południowego Chicago. Oferowali ochronę przedsiębiorcom, uczestniczyli w brutalnych konfliktach związkowych, wymuszali haracze i coraz częściej sięgali po przemoc. W okresie prohibicji weszli również do niezwykle dochodowego biznesu alkoholowego, przewożąc i chroniąc nielegalne transporty whisky oraz piwa.
Bracia Ragen byli jednak czymś więcej niż zwykłymi gangsterami. Przez wiele lat stanowili ważne zaplecze polityczne Partii Demokratycznej w Chicago. Wielu lokalnych polityków zawdzięczało im swoje stanowiska, a organizacja miała wpływy sięgające rady miejskiej, policji i administracji miasta. Granica między światem przestępczym a polityką praktycznie przestała istnieć.
Jednym z najmroczniejszych rozdziałów działalności Ragen’s Colts były wydarzenia podczas zamieszek rasowych w Chicago w 1919 roku. Według późniejszych ustaleń historyków część członków gangu przebierała się za Afroamerykanów i podpalała domy należące do polskich oraz litewskich rodzin w dzielnicy Back of the Yards. Celem prowokacji było wywołanie odwetu i rozszerzenie konfliktu na kolejne społeczności miasta. Zamieszki trwały cztery dni i pochłonęły dziesiątki ofiar.
Paradoksalnie ci sami ludzie kilka lat później otwarcie wystąpili przeciwko Ku Klux Klanowi. Powodem nie była jednak walka o prawa obywatelskie, lecz fakt, że Klan prowadził kampanię wymierzoną w katolików, w tym irlandzką społeczność Chicago. Ragen’s Colts organizowali demonstracje i akcje przeciwko tej organizacji, pokazując, jak skomplikowane były układy społeczne i polityczne tamtych czasów.
W latach dwudziestych sytuacja zaczęła się zmieniać. Do głosu doszedł Al Capone, który stopniowo podporządkowywał sobie kolejne grupy przestępcze. Zamiast prowadzić wyniszczającą wojnę z dobrze zorganizowanymi Irlandczykami, zdecydował się wykorzystać ich doświadczenie. Wielu członków Ragen’s Colts zostało włączonych do struktur Chicago Outfit, a sama organizacja z czasem przestała istnieć jako niezależny gang.
Historia Jamesa Ragena zakończyła się równie dramatycznie, jak życie wielu ludzi związanych z mafią. W 1946 roku, obawiając się o własne bezpieczeństwo, zaczął przekazywać informacje o działalności zorganizowanej przestępczości federalnym śledczym. Wkrótce potem został ciężko postrzelony w zamachu w Chicago i zmarł kilka dni później w szpitalu. Wielu historyków uważa, że padł ofiarą mafii, która nie wybaczała zdrady ani współpracy z władzami.
Choć dziś nazwisko Ragen nie jest tak rozpoznawalne jak Capone czy Torrio, to właśnie bracia Frank i James stworzyli jedną z pierwszych wielkich organizacji przestępczych, która połączyła uliczne gangi, politykę i biznes. Bez ich działalności historia przestępczego Chicago mogłaby potoczyć się zupełnie inaczej.